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Reaktionsmechanismen


 SR
 SE
 AE
Beispiele
 Reaktion von Brom und Hexan zu 1 - Monobromhexan
C6H14 + Br2 → C6H13Br + HBr
 Bromierung von Benzol
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
 Entfärbung von Bromwasser durch Ethen
C2H4 + Br2 → C2H4Br2
Struktur - merkmale der Ausgangsstoffe
 Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Hexan: tetraedisch verkettete C - Atome mit sp3- sp3- σ - Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel
 Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Benzol: cyclisch verkettete C - Atome mit sp2- sp2- σ - Bindungen, 120° Bindungswinkel
 Brom: linear mit p - p - σ - Bindung, 180° Bindungswinkel
Ethen: planar verkettete C - Atome mit sp2- sp2- σ - Bindungen, 120° Bindungswinkel
Struktur - änderungen der Reaktions - produkte
 keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet
 keine Veränderung, da keine Umhybridisierung stattfindet
 1,2 - Dibromethan: tetraedisch verkettet durch Umhybridisierung der C - Atomorbitale zu sp3- Hybridorbitalen mit sp3- sp3- σ - Bindungen, 109°28‘ Bindungswinkel
reaktionsfähige Teilchen
 Radikale (Bromatome und Alkylreste)
 Ionen (Brom - und Bromidion)
 Ionen (Brom - und Bromidion, Carbeniumion, Bromoniumion)
Bedingungen
 Für die homolytische Spaltung des Broms durch Photolyse wird Licht benötigt
 nukleophiler Katalysator (AlBr3)
 keine besonderen Bedingungen benötigt
Reaktions - schritte
    Startreaktion (homolytische Spaltung) Reaktionskette (Radikalbildung) Abbruchreaktionen (Rekombination der Radikale)
    1. Ausbildung des π - Komplexes Lokalisierung des π - Elektronensystems Anlagerung des Bromidions am Katalysator kurzzeitige sp3- Hybridisierung bei Anlagerung des Bromions Wiederherstellung der sp2- Hybridisierung und Bildung der Endprodukte
    1. Ausbildung des π - Komplexes Ausbildung des Carbeniumions Ausbildung des Bromoniumions Rückseitenangriff
Einfluß der substituierten bzw. addierten Teilchen
 Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols
 Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols
 Reaktivität im Vergleich zum Benzol wird geringer,
vorwiegend - I - Effekte,
dirigiert zur para - Stellung,
Erhöhung des Siedepunktes durch Ausprägung eines Dipols

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