Farbstoffe

Geschichte

Die Ägypter beherrschten schon vor 4 000 Jahren das Färben mit Indigo und die Phönizier gelangten durch ihre Fertigkeit, mit Purpur zu färben, zu Wohlstand. Bedenkt man, dass in einem komplizierten Verfahren aus 12000 Schnecken nur 1 g Farbstoff gewonnen werden kann, so wird verständlich, warum im Altertum purpurgefärbter Stoff als Zeichen extremen Reichtums galt.
Bis zur Mitte des vorigen Jahrhunderts - ausschließlich natürliche Farbstoffe
1856 - Engländer Perkin stellte bei dem Versuch, aus Anilin das Malariamedikament Chinin zu synthetisieren, einen brauchbaren Farbstoff her, den er Mauvein (engl.: malvenfarben = hellviolett) nannte. Dies löste eine stürmische Entwicklung aus und in den folgenden Jahren wurde in rascher Folge aus dem im Steinkohlenteer enthaltenen Anilin[1] eine Reihe von Farbstoffen hergestellt, die billiger und lichtechter als Naturfarbstoffe sind (sogenannte Anilin - oder Teerfarben).

Verwendung

zum Färben von Faserstoffen, Pelzwerk, Leder, Holz, Papier, Nahrungs - und Genußmitteln, Eloxalschichten, mikroskopischen Präparaten; zum In - Masse - Färben von Plasten, Elasten, Wachs, Seife u.dgl.; für Druckfarben, Schreibpasten und - flüssigkeiten, Schreibmaschinen - und Druckerfarbbänder, lasierende (durchscheinende) Anstriche; zur Herstellung von Pigmenten (durch "Verlackung" mit einem Substrat[2]);
in Reproduktions -, z.B. Lichtpaustechniken; in der Farbfotografie und als fotografische Sensibilisatoren; als chemische Indikatoren u.v.a.m.

Licht und Materie

Licht - elm. Welle
Sichtbares Licht: 400 - 750 nm wird vom Auge als Farbe empfunden
Licht größerer Wellenlänge (Infrarot = Wärmestrahlen) kann nur von unserer Haut wahrgenommen werden, für kürzerwelliges Licht (Ultraviolett) haben wir kein Sinnesorgan, wir merken diese Strahlung erst durch ihre schädigende Wirkung (Sonnenbrand).
Absorbiert ein Stoff einen Teil des sichtbaren Lichts, so erscheint er farbig. Man beobachtet die Mischfarbe der verbleibenden Spektralfarben. (Diese Mischfarbe wird auch Komplementärfarbe des absorbierten Lichts genannt). Stoffe, die nur außerhalb des sichtbaren Bereiches absorbieren, sind farblos. Glas absorbiert z. B. nur im ultravioletten Bereich.

Wie kann ein Stoff Licht absorbieren?

Die Energie des Lichts hängt von der Frequenz ab: Kurzwelliges (blaues) Licht ist energiereicher als langweiliges (rotes)
Es existieren in den Molekülen ebenso wie in den Atomen für die Elektronen nur ganz bestimmte mögliche Energiezustände (im Bohrschen Atommodell entsprechen sie den verschiedenen möglichen Elektronenbahnen). Normalerweise befinden sich alle Elektronen auf dem niedrigstmöglichen Niveau (Grundzustand).
Entspricht die Energiedifferenz zwischen dem Grundniveau und einem höheren unbesetzten Niveau der Energie (d. h. der Frequenz) des eingestrahlten Lichtes, so wird dieses absorbiert.
Das heißt, das Licht vermag die Elektronen in einen höheren Energiezustand zu heben.

Wie wird diese Energie umgesetzt?

Schwingungsenergie: Im Normalfall wird sie in Form kleiner Energiebeträge in Schwingungsenergie des Moleküls umgesetzt. Die Moleküle bewegen sich heftiger - der Stoff erwärmt sich. Chemische Reaktionen: Die aufgenommene Energie kann aber auch zur Trennung von Bindungen, d. h. zu chemischen Reaktionen führen.

Beispiele sind,

die radikalische Substitution bei Alkanen mit Halogenen (Halogenmolekül wird durch Licht gespalten und zu einem Radikal) die Photosynthese.

Licht: Manchmal wird nur ein kleiner Teil der Lichtenergie in Molekülschwingungen umgewandelt, die Hauptmenge wird sofort wieder als Licht (etwas größerer Wellenlänge) abgestrahlt. Man spricht von

Fluoreszenz: sofortige Abstrahlung

Fluoreszierende Farbstoffe dienen als Leuchtfarben (z. B. für Markierstifte oder Warnzeichen) und als optische Aufheller in Waschmitteln

Phosphoreszenz: wenn die Abstrahlung mit einer zeitlichen Verzögerung (Sekundenbruchteile bis einige Stunden) erfolgt

Phosphoreszierende Substanzen werden für Leuchtzifferblätter und Lichtschalter verwendet, da sie noch einige Zeit nach Abschalten des Lichts nachleuchten

Ob ein Stoff nun farbig ist, d. h. sichtbares Licht absorbiert, hängt davon ab, ob das erstmögliche höhere Energieniveau der Elektronen so nahe beim Grundzustand liegt, dass es schon durch Absorption von sichtbarem Licht erreicht wird.
Ein Stoff ist farbig, wenn sichtbares Licht genügt, um das höhere Energieniveau zu erreichen.
Bei Einfachbindungen reicht sichtbares Licht nicht aus, sie sind daher farblos (z.B. Alkane, Ethanol).
Die Energiedifferenz zwischen dem Grundzustand und dem nächsthöheren Energieniveau wird jedoch kleiner, wenn in einem Molekül Elektronen in ausgedehnten Orbitalen über mehrere Atome verteilt (delokalisiert) sind. Dies ist bei aromatischen Verbindungen der Fall und in allen Strukturen, die konjugierte Doppelbindungen (abwechselnde Doppel - und Einfachbindungen) enthalten.

Systeme mit konjugierten Doppelbindungen sind in vielen Naturstoffen anzutreffen, z. B. im Chlorophyl und im Carotin, dem orangeroten Farbstoff von Karotten und Paprika.

Chromophore

Es gibt Atomgruppen, die imstande sind, einem Molekül Farbe zu verleihen. Sie werden Chromophore genannt.
Chro|mo|phor ["Farbträger"] der; - s, - e: Atomgruppe organischer Farbstoffe, die für die Farbe des betreffenden Stoffes verantwortlich ist (Chem.).

Wichtige Chromophore sind

die Azogruppe - N = N - und die Nitrogruppe - NO₂

Sie sind häufig an aromatische Systeme gebunden.

Chromophore (chromophore Gruppen) verschieben die Lichtabsorption organischer Moleküle so, dass (oft erst bei mehrfachem Vorhandensein) Farbigkeit hervorgerufen wird.

Auxochrome Gruppen

Eine farbvertiefende Wirkung haben Atomgruppen mit freien Elektronenpaaren:
z. B.:

- NH₂ - (Aminogruppe) - OH (Hydroxygruppe) - O - CH₃ - NR₂ R ... Alkylrest

Diese Elektronen sind in das delokalisierte System miteinbezogen. Solche Gruppen nennt man auxochrom.
au|xo|chrom [...krom]: eine Farbvertiefung od. Farbänderung bewirkend (von bestimmten chem. Gruppen; Chem.).

Auxochrome (auxochrome Gruppen) bewirken neben einer weiteren Verschiebung der Lichtabsorption eine beträchtliche Erhöhung der Farbintensität und ermöglichen häufig erst das Haften des Farbstoffes am Färbegut.


Anforderung an Farbstoffe:

Schöner Farbton Chem. Beständigkeit Lichtechtheit

Man unterscheidet zwischen

wasserlöslichen Ausgangsstoffen: zum Färben von Textilien verwendet Pigmenten[3]: unlösliche, pulverisierte Farbstoffe, die durch Bindemittel aufgeklebt werden; als Druckfarben und Lacke verwendet

Die über 500 technisch in größeren Mengen verwendeten Farbstoffe lassen sich auf wenige Grundstrukturen zurückführen: -

Azofarbstoffe
Mehr als die Hälfte gehört in die Gruppe der Azofarbstoffe (Anilinfarben). Charakteristisches Merkmal ist die Azogruppe N=N.
Durch Verwendung von Ausgangsstoffen mit verschiedenen chromophoren und auxochromen Gruppen sind Azofarbstoffe in fast allen Farben herstellbar.

Diazotierung: Primäre aromatische Amine[4] werden mit Natriumnitrit - Lösung in das Diazoniumsalz umgewandelt.

2. Azokupplung: Diazoniumlösungen werden mit Phenolen oder aromatischen Aminen zur Reaktion gebracht (Kupplungsreaktion).





Kupplungsreaktionen: Diazoniumsalze "kuppeln"

mit Aminoverbindungen in schwach saurer Lösung, mit Phenolen in schwach alkalischer Lösung

Anthrachinonfarbstoffe

Anthrachinonfarbstoffe haben besonders brilliante Farbtöne und hervorragende farbtechnische Eigenschaften.

Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethanfarbstoffe haben einen weiten Anwendungsbereich

- Phenolphthalein wird z.B.: als Säure - Base - Indikator verwendet.

- Fluorescein ist ungiftig und wird, da seine Lösungen intensiv grün fluoreszieren, Badesalzen zugegeben. Da es auch noch in geringsten Mengen nachweisbar ist, verwendet man es, um den Verlauf unterirdischer Gewässer (z. B. in Karstgebieten) festzustellen.

[1] Ani|lin [sanskr. - arab. - port. - fr. - nlat.] das; - s: einfachstes aromatisches (von Benzol abgeleitetes) Amin, Ausgangsprodukt für zahlreiche Arzneimittel, Farb - u. Kunststoffe.
[2] Substrat: Substanz, die bei fermentativen (durch Fermente {Fer|mEnt [lat.; "Gärung; Gärstoff"] das; - s, - e: (veraltet) Enzym} hervorgerufen) Vorgängen abgebaut wird (Biochem.).
[3] Pig|ment [lat.; "Färbestoff"] das; - [e]s, - e: 1. in Form von Körnern in den Zellen bes. der Haut eingelagerter, die Färbung der Gewebe bestimmender Farbstoff; Körperfarbstoff (Med., Biol.). 2. im Binde - od. Lösungsmittel unlöslicher, aber feinstverteil ter Farbstoff.
[4] Amine: organ. Stickstoffverbindungen, die man als Substitutionsprodukte des Ammoniaks, NH₃, ansehen kann, dessen ein, zwei oder alle drei H - Atome durch Alkyle, Aryle oder andere Reste ersetzt sind (primäre, sekundäre oder tertiäre A.).

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