Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone

C=O Doppelbindungen haben einen ausgeprägten polaren Charakter. Sie sind eben gebaut mit einem Bindungswinkel von 120°. Die Elektronen der Doppelbindungen werden stark zum elektronegativeren O - Atom hingezogen, die Moleküle sind Dipole.

Da keine H - Brücken ausgebildet werden, liegen die Schmelz - und Siedetemperaturen unter denen der entsprechenden Alkoholen, aber sie sind um 50 - 80 °C höher als bei den Kohlenwasserstoffen mit vergleichbarer Molekülmasse.



Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen:

Aldehyde werden leicht zu Carbonsäuren weiter oxidiert, Ketone reagieren nicht. Das nutzt man zur Unterscheidung aus.
Bei der Reaktion mit ammoniakalischer Silbernitratlösung (Tollens - Reagens) reduzieren Aldehyde die Ag+ - Ionen zu metallischem Silber. Wird Fehling - Lösung (Gemisch aus Kupfersulfat -, Kalium - Natriumtartratlösung und Natronlauge) verwendet, so werden die Kupfer(II) - Komplexionen durch Aldehyde reduziert. Man sieht dann ziegelrotes Kupfer(I)oxid.

An der stark polaren Carbonylgruppe laufen Additionsreaktionen ab. Bei der Addition von Hydrogensulfit entstehen kristalline Produkte.

Da die C=O Bindung stark polar ist, werden auch die C - H Bindung am benachbarten C - Atom polarisiert. Eine starke Base kann dieses H - Atom als Proton abgespalten werden. Deshalb tritt Tautomerie (zwei isomere Formen, die in einem dynamischen Gleichgewicht stehen) auf.
Tautomere sind real existierende Moleküle, die sich durch die Anordnung der Atome unterscheiden. Mesomere Formen haben keine reale Existenz und sie unterscheiden sich durch die Elektronenverteilung.

Polymerisation und Polykondensation findet nur an kurzkettigen Aldehyden statt. Das führt zu Makromolekülen.

Methanal polymerisiert zu Delrin. Mit Phenol oder Resorcin bildet Methanal Kunstharze. So entstehen dreidimensional vernetzte Makromoleküle (Duromere).

Wichtige Aldehyde und Ketone:

Methanal HCHO (Formaldehyd)
farbloses, stechend riechendes, giftiges Gas, in 35 - 40 %iger wäßriger Lösung (Formalin) oder als Feststoff (durch Erhitzen freisetzbar). Verwendung als Desinfektionsmittel, Konservierung biologischer Präparate, Grundstoff zur Erzeugung von Kunstharzen.

Ethanal CH₃CH= (Acetaldehyd)
farblose, unangenehm riechende Flüssigkeit. Vier Ethanalmoleküle reagieren zu Metaldehyd (Trockenspiritus)



Aromatische Aldehyde
als Duftstoffe in Verwendung (Benzaldehyd in bitteren Mandeln, Vanillin in Schoten der Vanillestaude, Anisaldehyd in Anissamen)

Propanon CH₃COCH₃ (Aceton)
farblose Flüssigkeit, wichtiges Lösungsmittel für Lacke, Harze und Fette (Nagellackentferner).

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